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Dissertações de Mestrado Defendidas: 2011

Resolução de Derivados Racêmicos do Mio-Inositol catalisada por Lipases.

Autora: Evelin Andrade Manoel.
Orientadoras: Maria Alice Zarur Coelho, Denise Maria Guimarães Freire.

Resumo

Lipases são frequentemente usadas em processos de biotransformação industrial e se destacam, dentre inúmeros fatores, pela estabilidade em solventes orgânicos, não exigência de cofatores na reação e pela capacidade de discriminar entre grupos enantiotópicos e racematos de enantiômeros, revelando uma alta regio-, chemo- e estereosseletividade. Dentro deste contexto, derivados de mio-inositol foram utilizados como material de partida (substrato) nas reações visando à resolução racêmica catalisada por lipases. O interesse na obtenção de derivados de mio-inositois enantiomericamente puros, deve-se a grande versatilidade em síntese química, principalmente na síntese de novas drogas e na importância da sinalização celular como segundo mensageiro.

O presente trabalho empregou 15 diferentes lipases comerciais em um screening com vistas à obtenção da resolução cinética dos racematos, de cada um dos três derivados de mio-inositóis: (±)-1,4,5,6-tetra-O-benzil-mio-inositol (rac-1); (±)-1,4,5,6-tetra-O-alil-mio-inositol (rac-2) e (±)-1,3,4-tri-O-benzil-mio-inositol (rac-3) previamente sintetizados no Lab. Roderick Barnes, NPPN-UFRJ.

A resolução de rac-3 foi obtida com êxito quando as lipases de Candida antarctica (CALB) e a de Pseudomonas cepacia, imobilizada em dois diferentes suportes, foram empregadas nas reações. A influência do solvente e do agente acilante mostraram afetar grandemente a enantiosseletividade na reação.

Os melhores resultados com a lipase CALB (112h) foram obtidos quando acetato de vinila foi utilizado em sistema livre de solvente, com 43,5% de conversão, 97,7% de eep e E>200.

Os melhores resultados com PSC amano II (96h) foram obtidos quando TBME foi utilizado como solvente na reação com 49,9% de conversão, eep de 99% e E>200.

Já para PS-IM (48h), os melhores resultados foram obtidos quando acetato de vinila, em sistema livre de solvente, foi empregado obtendo 48% de conversão, eep de 98% e E>200.

A técnica de planejamento experimental foi empregada e as condições ótimas obtidas pela equação modelo foram T = 30°C, S = 2 mg/mL, H2O = 0% m/v e E = 40 mg/mL. Com o uso do planejamento experimental foi possível reduzir o tempo de reação para 24h, obtendo valores próximos ao máximo de conversão e excesso enantiomérico.

Os resultados obtidos com a resolução cinética de rac-3 mostraram a formação de um produto inédito, L-1-O-acetil-2,3-O-ciclohexilideno-mio-inositol com 48% conversão e eep de 98%.